Valerio Fiori datang ke AC Milan pada musim 99/20 sebagai kiper ketiga untuk melapis Christian Abbiati serta Sebastiano Rossi.

Sebelum hengkang ke AC Milan, kiprah pemain kelahiran Roma ini terbilang cukup apik lantaran pernah jadi tumpuan Lazio selama 7 tahun pada musim 1986 hingga 1993.

Performanya bersama Biancocelesti pun lumayan baik, yakni torehkan 43 kali clean sheets dari total 130 pertandingan di semua ajang.

Valerio Fiori bahkan jadi kiper utama Lazio saat mengalahkan AC Milan 0-1 pada pekan ke-2 Liga Italia 89/90 silam.

Dengan kualitas tersebut, tak heran jika AC Milan tertarik untuk memboyongnya sebagai alternatif andai Christian Abbiati atau Sebastiano Rossi absen.

Akan tetapi, kiprah Valerio Fiori bersama AC Milan tak berjalan mulus. Meski punya rekam jejak mentereng di Liga Italia, namun sangat sulit menggeser posisi dua kiper utama Rossoneri saat itu.

Padahal secara usia, Valerio Fiori belum terlalu tua (30 tahun) dan masih sangat layak mendapat menit bermain walau hanya di ajang Coppa Italia.

Namun sayang selama satu musim penuh di awal kedatangannya, Valerio Fiori tak bisa catatkan menit bermain bahkan sebagai pemain pengganti.

Kemudian pada musim keduanya, lagi-lagi Valerio Fiori tak bisa menembus barisan kiper utama AC Milan dan harus jadi penghangat bangku cadangan hingga kompetisi berakhir.

Barulah di tahun keempat, Valerio Fiori akhirnya bisa debut buat AC Milan pada pekan terakhir Serie A menghadapi Piacenza FC. Namun pertandingan perdananya tak berjalan mulus lantaran harus telan kekalahan telak 4-2.