Daniel Maldini bergabung dengan AC Milan pada 2010 dan berprogres di tim-tim level usia, mulai dari U-10 hingga Primavera.

Cucu Cesare Maldini itu pun melakoni laga debut bersama tim senior AC Milan pada Februari 2020, di sebuah pertandingan Serie A Liga Italia kontra Hellas Verona.

Meski terpinggirkan ke Spezia, Daniel Maldini sebelumnya sudah pernah merasakan manisnya gelar scudetto pada 2021/2022.

Menjadi generasi ketiga yang membela AC Milan, tidak ayal pemuda kelahiran 11 Oktober 2001 ini memiliki beban besar di pundaknya.

Sang kakek, Cesare, merupakan salah satu legenda Rossoneri yang pernah memenangkan empat gelar Serie A Liga Italia dan menjuarai Europan Cup (sekarang Liga Champions).

Selain itu, Cesare Maldini juga pernah menjabat sebagai pelatih, serta salah satu tokoh yang masuk Hall of Fame AC Milan.

Sementara itu, sang generasi kedua yakni Paolo Maldini adalah legenda hidup AC Milan dengan status one man one club.

Saat masih aktif sebagai pemain, tidak pernah terbesit sedikit pun dalam benaknya untuk pindah hati dari AC Milan dan berganti seragam kebesaran.

Pengorbanan tersebut pun pada akhirnya berbuah manis. Paolo Maldini menutup kariernya sebagai pemain di AC Milan dengan seabrek gelar dan trofi.

Sebanyak tujuh gelar Serie A Liga Italia, lima Liga Champions, empat Piala Super Eropa, satu Coppa Italia, tiga Supercoppa Italiana, dan satu Piala Dunia Antarklub sudah ia raih.