Yossi Benayoun memulai petualangannya di Liga Inggris bersama West Ham United. Ia gabung West Ham pada 2005/06, setelah diboyong dari klub Liga Spanyol, Racing Santander.

Cukup dua musim bagi Yossi Benayoun membuktikan kualitas diri ke hadapan pecinta Liga Inggris. Musim 2007/08, Yossi Benayoun naik kelas usai dibeli raksasa Liverpool.

Yossi Benayoun sempat membangun kejayaan Liverpool bersama Steven Gerrard dan Fernando Torres. Namun Yossi Benayoun hanya bertahan sampai musim 2009/10 di Anfield, karena kemudian dilepas Liverpool ke Chelsea.

Gabung Chelsea, membuat karier Yossi Benayoun merosot. Jarang mendapat menit bermain, sampai dipinjamkan ke Arsenal serta West Ham United.

Beruntungnya, Yossi Benayoun sempat merasakan prestasi manis. Ia termasuk ke dalam skuat Chelsea yang menjuarai Liga Europa 2012/13.

Merangkum data Transfermarkt, Yossi Benayoun ternyata adalah pemuncak dari daftar pemain tersukses Israel di tanah Inggris. Ia total 194 kali mengarungi laga-laga Liga Inggris, dengan torehan 31 gol serta 17 assists.