Memperkuat AC Milan mulai 2001 sampai 2011, Andrea Pirlo memutuskan menerima tawaran kontrak dari Juventus pada musim panas 2011.

Ketika itu, Andrea Pirlo merasa kemampuannya belum habis untuk bersaing di kompetisi level tertinggi seperti Serie A.

Saat itu, AC Milan sudah tidak membutuhkan jasanya lagi di akhir musim 2011. Tanpa ragu, Andrea Pirlo pindah ke Juventus dan bertahan sampai 2015.

Bertahun-tahun di AC Milan, banyak gelar yang diraih seperti Serie A dua kali, Coppa Italia satu kali, Piala Super Italia satu kali, Liga Champions dua kali.

Piala Super Eropa dua kali, dan Piala Dunia Klub satu kali. Sementara di Juventus mendapatkan empat trofi scudetto Serie A, Coppa Italia satu kali, dan Piala Super Italia dua kali.

Roberto Baggio

Ia adalah salah satu maestro sepak bola yang pernah dimiliki Italia. Roberto Baggio dalam kariernya bermain di Juventus pada 1990-1995.

Setelah itu, ia pindah ke AC Milan pada 1995. Di San Siro, Roberto Baggio bertahan sampai 1997, dan setelahnya memilih pergi ke Bologna.

Di Juventus, gelar yang didapatnya antara lain Serie A 1994/1995, Coppa Italia 1994/1995, dan Piala UEFA 1992/1993. Sementara di Italia menjadi bagian dari skuad juara AC Milan Serie A pada 1995/1996.