Pelatih pertama yang meraih gelar Manager of the Year tiga kali adalah pelatih asal Brasil, Oswaldo de Oliveira, yang melakukannya tiga musim beruntun pada 2007, 2008, dan 2009 bersama Kashima Antlers.

Lahir di Rio de Janeiro, Oswaldo de Oliveira mulai meniti karier sebagai pelatih saat menukangi Corinthians pada 1999 menggantikan posisi Wanderlei Luxemburgo yang menjadi pelatih timnas Brasil.

Ia lalu melatih banyak tim-tim besar Liga Brasil seperti Vasco da Gama, Fluminense, Sao Paulo, Flamengo, Santos, hingga Cruzeiro.

Oswaldo de Oliveira kemudian mencoba peruntungannya di luar Brasil dengan bergabung bersama
Kashima Antlers pada tahun 2007 menggantikan posisi yang sebelumnya diisi pelatih asal Brasil lainnya, Paulo Autuori.

Tak butuh waktu lama, Kashima Antlers yang musim sebelumnya hanya ada di posisi keenam
klasemen akhir dibawanya menjadi juara J1 League 2007, hal yang membuatnya dianugerahi gelar Manager of the Year musim itu.

Prestasi serupa ia ulangi dalam dua musim berikutnya, selalu membawa Kashima Antlers juara dan selalu mendapatkan gelar Pelatih Terbaik.

Total, Oswaldo de Oliveira melakoni 206 laga sebagai pelatih di J.League yang tersebar dalam tujuh musim berbeda, memenangi tiga gelar juara J1 League, dan meraih 364 poin alias 1,77 poin per laga.