Lepas dari AC Milan per Mei 2009, Carlo Ancelotti kemudian mulai memberanikan diri berkarier di luar Italia yang menjadi negara asalnya.

Berurutan arsietek kharismatik tersebut menukangi Chelsea dan Paris Saint-Germain yang kala itu sedang di puncak ambisi membangun tim menggunakan investasi pemilik masing-masing namun Ancelotti gagal memberikan keduanya Liga Champions.

Barulah bersama Real Madrid di 2013/2014 tangan dingin Ancelotti kembali dipuji dengan mengantar El Real ke gelar Liga Champions kesepuluh bertajuk 'La Decima' yang telah dinanti sejak lama.

Sayangnya baru dua tahun di ibu kota Spanyol, ia kemudian dipecat dan terpaksa singgah ke Bayern Munchen, Napoli, juga Everton namun lagi-lagi tanpa raihan berarti.

Carlo Ancelotti dan Real Madrid akhirnya kembali berjodoh sejak 2021/2022 dan seperti periode pertamanya, trofi Liga Champions langsung hadir dan kali ini dilengkapi dengan gelar Liga Spanyol.

Trofi UCL kali ini terasa paling manis karena membuahkan banyak rekor spektakuler untuk juru taktik 62 tahun itu.

Dengan koleksi empat gelar, Ancelotti menjadi manajer dengan jumlah piala Liga Champions terbanyak tepat saat publik kerap mengkritiknya miskin strategi dan inovasi.

Bagi Real Madrid, ini adalah titel ke-14 mereka dan kini kian mengkukuhkan mereka sebagai klub terbaik Eropa berkat magis Carlo Ancelotti dengan hanya AC Milan (7) yang bisa mendekati mereka.