Seperti sudah disebutkan sebelumnya, Bryan Cristante memang merupakan mantan pemain AC Milan. Bahkan, sang gelandang mengawali kariernya di akademi Rossoneri.

Ia kemudian menjalani debut di tim utama pada Desember 2011 ketika baru berusia 16 tahun, dengan masuk menggantikan Robinho di laga Liga Champions melawan Viktoria Plzen.

Meski demikian, sepanjang dua musim berikutnya, Cristante hanya mendapat tambahan kesempatan bermain 4 kali. Ia pun akhirnya hengkang  ke Benfica pada bursa transfer musim panas 2014 setelah hanya main 5 kali untuk Rossoneri.

Sempat masuk tim utama di musim pertamanya, mulai musim kedua Cristante lebih banyak dipinjamkan ke klub Italia seperti Palermo, Pescara, dan Atalanta hingga dipermanenkan di klub terakhir.

Bersama La Dea, Cristante sukses menjadi pilihan utama. Di musim 2017/2018, ia bahkan tercatat tampil di 47 laga dan mencetak 12 gol.

Aksi apiknya itu membuat ia diboyong AS Roma sebagai pemain pinjaman pada bursa transfer musim panas 2018 dan akhirnya dipermanenkan.

Bersama Giallorossi namanya makin dikenal seiring kesuksesannya menyegel satu tempat di lini tengah. Musim ini saja, ia sudah tampil 46 kali dan diangkat menjadi wakil kapten tim.

Dikenal sebagai gelandang bertahan tangguh, Cristante dinilai manajemen Milan bisa menjadi pengganti Franck Kessie yang bakal hengkang, seiring meredupnya isu ketertarikan Rossoneri terhadap Renato Sanches.

Di sisi lain, peluang memboyong Bryan Cristante pun cukup terbuka karena meskipun sang gelandang cukup diandalkan Jose Mourinho, AS Roma tak keberatan melepasnya dengan biaya murah yakni hanya 15 juta euro.

Dengan statusnya sebagai pemain homegrown, kualitas yang sudah terbukti, dan sudah familier dengan sepak bola Italia. Cristante pun dinilai bisa menjadi pilihan yang baik bagi Milan.