Kesuksesan Jose Mourinho dalam merengkuh berbagai trofi bergengsi bersama klub, berjalan lurus dengan berbagai gelar individual yang dipersembahkan kepadanya.

Selama karier kepelatihannya, ia telah dianugerahi gelar pelatih klub terbaik dunia sebanyak empat kali. Gelar tersebut pertama kali Mourinho dapatkan saat di FC Porto pada 2004.

Keberhasilannya menjuarai Liga Champions bersama FC Porto membuat Chelsea kepincut dengannya. Alhasil, dia pun sukses memberikan gelar Liga Inggris bagi The Blues pada musim 2004/05.

Lagi-lagi The Special One kembali mendapatkan gelar pelatih klub terbaik saat itu. Prestasi tersebut membuatnya mulai dipandang sebagai manajer elite Eropa.

Setelah cukup lama tak mendapatkan gelar individu, Jose Mourinho kembali merengkuh gelar pelatih klub terbaik dunia kala menukangi Inter Milan pada musim 2009/10.

Bukan tanpa alasan ia dianugerahi gelar bergengsi tersebut. Pasalnya pelatih berusia 59 tahun membawa Nerazzurri memenangi treble winner.

Performa gila Jose Mourinho di Inter Milan membuat Florentino Perez membajaknya ke Santiago Bernabeu. Tak perlu waktu lama ia langsung sukses memberikan gelar Liga Spanyol 2011-2012.

Titel Liga Spanyol tersebut kembali membuatnya dianugerahi pelatih klub terbaik dunia dengan mengalahkan beberapa pelatih top kala itu.

Semenjak saat itu Jose Mourinho mengalami penurunan performanya bersama beberapa klub asuhannya, tak jarang beberapa pihak menilai bahwa taktiknya sudah usang di era sekarang.

Namun The Special One membungkam pendapat beberapa kalangan dengan membawa AS Roma mencapai final Liga Konferensi Eropa dan siap menambah koleksi trofinya.