Akhirnya, kesempatan untuk debut bersama tim senior pun datang menghampiri pada tahun 2009. Sir Alex Ferguson memasang James Chester sebagai pemain cadangan di laga Piala Liga Inggris.

Ia masuk menggantikan Gary Neville di partai semifinal melawan Derby County, ketika Setan Merah sudah unggul tiga gol tanpa balas dan akhirnya tampil sebagai pemenang.

Sayangnya, sepak terjang James Chester bersama Manchester United tidak melulu berbuah manis. Setelah bermain selama belasan tahun di tempat ini, ia akhirnya dilepas ke Hull City pada tahun 2011.

Meski begitu, pemain kelahiran Warrington tersebut nampaknya tidak menyesali perjalanan karier dirinya bersama Manchester United.

“Ketika Anda menjadi seorang murid, Anda akan sadar seberapa penting sebuah kompetisi bagi klub sepak bola,” ucapnya seperti pernah diwartakan laman Manchester Evening News.

“Klub memiliki sejarah yang penting untuk urusan kompetisi. Awalnya memang mendebarkan dan mencemaskan ketika harus terlibat di dalamnya,” ucapnya lagi.

Ya, James Chester memang menyadari bahwa tuntutan bermain di Manchester United cukup berat, dengan sejarah yang mereka miliki sebagai klub besar.

Bahkan, ajang FA Youth Cup yang ia ikuti bersama rekan-rekannya dulu juga sama pentingnya dengan turnamen lain di level senior.

Lebih lanjut, ia pun mengenang momen final FA Youth Cup 2007 ketika Manchester United harus berhadapan dengan musuh bebuyutannya, Liverpool.

“Ketika saya bergabung dengan United di usia delapan tahun, saya diberitahu seperti apa rivalitas antara United dan Liverpool,” ucapnya.