Middlebrough masih ingat betul perihnya tumbang di final Piala FA pada musim 1996/97. Saat itu, lawan yang dihadapi adalah Chelsea.

Pada musim itu, skuat The Boro memiliki generasi emas. Nama-nama seperti Fabrizio Ravanelli, Juninho, dan Emerson menjadi tulang punggung Middlesbrough di musim tersebut.

“Boro saat itu sangat hebat. Kami memiliki beberapa pemain bernama besar bermain untuk kami,” ujar salah seorang fans Middlesbrough, Bryan Robson.

Impian itu hampir terwujud saat Middlesbrough lolos ke final Piala FA usai mengalahkan Chesterfield dalam babak Replay dan melangkah ke Wembley.

Di babak final, Middlesbrough ditunggu Chelsea yang lolos usai mengalahkan Wimbledon di semifinal dengan skor 3-0.

Saat babak final digelar, Middlesbrough yang berada dalam kepercayaan diri tinggi harus hancur beberapa detik saja saat kick off dimulai.

Roberto Di Matteo saat itu berhasil mencetak gol cepat pada detik ke-42 lewat sepakan jarak jauhnya yang membobol gawang Ben Roberts.

Gol cepat itu lantas meruntuhkan mental para pemain Middlebrough yang berusaha menyamakan kedudukan sebelum Eddie Newton mencetak gol kedua Chelsea pada menit ke-83.

Apesnya lagi, kekalahan di final Piala FA 1996/97 ini dibarengi dengan dengan terdegradasinya Middlesbrough usai finis di posisi ke-19.

Pahitnya momen degradasi itu kembali dirasakan Middlesbrough 20 tahun berselang. Lagi dan lagi, Chelsea yang menjadi otak di balik momen getir The Boro itu.