Angelo Alessio ditunjuk sebagai pelatih kepala Kilmarnock FC pada Juni 2019 lalu. Namun dirinya harus berpisah pada Desember 2019 setelah gagal mengangkat performa Kilmarnock FC di kompetisi kasta tertinggi Liga Skotlandia.

Angelo Alessio hanya mampu mendampingi Kilmarnock FC sebanyak 22 pertandingan dengan raihan sembilan kemenangan, delapan kekalahan dan lima kali imbang. Di akhir kompetisi, klub tersebut hanya mampu finis di posisi kedelapan klasemen.

5 Pertandingan Terakhir Angelo Alesio Bersama Kilmarnock FC:

14 Desember 2019: Ross County (1) vs (0) Kilmarnock FC.

7 Desember 2019: Livingston FC (3) vs (0) Kilmarnock FC.

4 Desember 2019: Kilmarnock FC (0) vs (0) St.Johnstone.

30 November 2019: Hibernian FC (2) vs (2) Kilmarnock FC.

23 November 2019: Kilmarnock FC (3) vs (0) Heart of Midl.