Ryan Mason bergabung dengan akademi Tottenham pada tahun 1999 ketika baru berusia 8 tahun. Ia kemudian terus berkembang hingga menerima kontrak profesional pada Agustus 2008. Empat bulan kemudian, ia menjalani debut di tim utama saat menghadapi NEC Breda di Piala UEFA.

Ketatnya persaingan di sektor gelandang tengah membuat Ryan Mason kesulitan mendapatkan menit bermain.

Tercatat, selama 8 musim berstatus sebagai pemain Tottenham Hotspur, ia hanya mencatatkan 70 penampilan, yang mayoritas terjadi pada musim 2014/2015 dan 2015/2016. Sisanya, ia dipinjamkan ke 6 klub berbeda.

Pada Agustus 2016, Mason akhirnya dijual ke Hull dengan harga 13 juta pounds, yang menjadi pembelian termahal The Tiger. Sempat kesulitan, ia akhirnya menjadi andalan dan mencatatkan 20 penampilan dalam setengah musim.

Namun, petaka terjadi pada Januari 2017. Saat Hull menghadapi Chelsea, Mason mengalami retak tengkorak yang cukup parah usai berbenturan dengan Gary Cahill saat duel udara.

Sang gelandang pun langsung menjalani operasi hanya beberapa jam setelah insiden itu, dan menerima pemasangan 14 pelat baja dan 45 staples.

Ia pun menghabiskan sisa tahun 2017 menjalani rehabilitasi agar bisa bermain lagi. Namun, pada Februari 2018 ia memutuskan pensiun karena kondisi kesehatannya dinilai tidak memungkinkan, serta adanya potensi kejang.

Ia pun mengubur mimpinya menjadi kapten Spurs dan bergabung dengan tim kepelatihan Spurs pada April 2018. Pada Juli 2019, ia dipercaya menjadi pelatih tim akademi untuk UEFA Youth League U-19 dan kini  memimpin divisi pengembangan pemain muda.

Pengalaman cedera kepala yang dialaminya juga membuat ia sempat menyarankan perlunya larangan menyundul bola bagi anak-anak.

Dengan usia yang baru 29 tahun, Ryan Mason lebih muda dari sejumlah bintang Tottenham Hotspur seperti Hugo Lloris (34) dan Gareth Bale (31).

Minimnya pengalaman menjadi pelatih utama pun bisa menjadi kesulitan tersendiri untuk membangkitkan Spurs di sisa musim ini. Namun pengalamannya menimba ilmu dari Mourinho dan kecintaannya terhadap tim membuat manajemen klub memutuskan menunjuknya.

Ia pun berpeluang mengakhiri puasa gelar Tottenham Hotspur, jika bisa membawa Harry Kane dkk mengalahkan Chelsea di final Piala FA pada 25 April nanti.

Dari terbuang dan harus mengubur mimpi menjadi kapten, hingga cedera parah dan pensiun dini, bukan tidak mungkin Ryan Mason malah akan membawa Tottenham merebut trofi sebagai  manajer.