AC Milan memang akan melakukan perubahan besar berdasarkan rencana dari CEO mereka, Ivan Gazidis, yang ingin fokus untuk menempa bakat-bakat muda dengan upah tahunan yang murah. 

Untuk memperkuat lini tengah, Milan atau Rossoneri dikabarkan ingin mendatangkan gelandang Udinese yang bernama Rolando Mandragora. Namun, melansir dari laman portal berita olahraga Sempre Milan, mereka juga harus 'main catur' dulu dengan pihak Juventus, yang juga memiliki rencana serupa.

Rolando Mandragora pernah memperkuat Juventus, yaitu pada 2016-2018. Setelah itu, ia dijual ke Udinese pada 2018. Namun, saat itu Juventus juga memberikan syarat buy-back (pembelian kembali) kepada rival Serie A Liga Italia mereka itu.

Sempre Milan sendiri memiliki prediksi bahwa klub Turin itu mungkin terbuka untuk menjual Mandragora lagi ke klub lain, baik secara tunai atau melalui sistem tukar pemain. Ini menjadi sebuah keuntungan bagi AC Milan yang tengah mencari pengganti Bonaventura dan memperkuat tim untuk Serie A Italia musim depan.