Sebagai salah satu stadion legendaris di Italia, San Siro juga merupakan satu dari sedikit stadion di dunia yang bisa dua kali terlibat di gelaran Piala Dunia.

Pertama saat stadion yang dibangun arsitek Alberto Cugini dan Ulisse Stacchini itu dipercaya menggelar pertandingan di Piala Dunia 1934. 

Setidaknya ada tiga laga yang digelar di San Siro kala itu. Mulai dari Swiss vs Belanda di putaran pertama, Jerman vs Swedia di perempatfinal dan Italia vs Austria di semifinal.

Berpuluh-puluh tahun kemudian, San Siro juga menjadi bagian saat Italia kembali menjadi tuan rumah di Piala Dunia 1990.

Kala itu lebih banyak lagi pertandingan yang berlangsung di San Siro. Mulai dari empat laga fase grup. Babak 16 besar antara Jerman Barat vs Belanda dan juga babak perempatfinal antara Cekoslovakia vs Jerman Barat.

Bukan hanya ajang Piala Dunia. Turnamen-turnamen penting lainnya juga pernah tersaji di Stadion San Siro. Seperti Euro 1980 dan juga final Liga Champions 2000/01 dan 2015/16.