PSM pertama kali berjumpa wakil ASEAN dalam kesempatan perdana menjajal kejuaraan antarklub Asia, yakni PWA 1997/98. Tiket ini diraih menyusul kesuksesan menempati posisi runner-up Liga Dunhill 1995/96.

Bertanding di Putaran Kedua Zona Asia Timur, PSM mesti bertarung melawan pemenang Thai FA Cup 1996/97, Royal Thai Air Force (RTAF). Duel berlangsung dalam dua pertemuan (kandang-tandang) di mana kubu Makassar terlebih dulu berstatus tamu.

Secara mengejutkan, PSM yang notabene adalah pendatang baru di level Asia mampu memetik kemenangan 2-1 di markas RTAF. Sepasang gol mereka disumbangkan oleh dua legenda klub, Joseph Lewono dan Rahman Usman.

Klub yang identik dengan warna merah menyala ini pun berhasil melangkah ke babak selanjutnya berkat hasil imbang tanpa gol di leg kedua. PSM unggul 2-1 secara agregat dan berhak melangkah ke perempat final PWA 1997/98.

Berselang tiga tahun kemudian, PSM kembali bertemu RTAF di Asian Club Championship (sekarang LCA) 2000/01. Kali ini, hasil lebih menyakitkan diterima oleh tim lawan berupa kekalahan supertelak 1-11 secara agregat.

Trisula legendaris, Miro Baldo Bento, Kurniawan Dwi Yulianto, dan Fouda Ntsama, menjadi bintang kemenangan tim kala itu. Masing-masing menyumbang lima, tiga, dan dua gol ke gawang RTAF dalam dua pertandingan kandang-tandang.