Penampilan perdana PSM Makassar di pentas Asia terjadi di Piala Winners Asia 1997/98. Mereka berhak mewakili Indonesia di kompetisi kasta kedua Benua Kuning (sebelum Piala AFC) itu berkat keberhasilan menempati posisi runner-up Liga Indonesia 1995/96.

Sempat mengejutkan saat menyingkirkan wakil Thailand, Royal Thai Air Force (RTAF) di putaran kedua, langkah PSM terhenti di perempat final akibat ditekuk oleh jagoan Korea Selatan, Suwon Bluewings.

Yang menyakitkan, PSM mental dari Piala Winners Asia setelah menelan kekalahan supertelak 0-13 secara agregat. Mereka keok 0-1 di kandang sendiri, lalu hancur-lebur digelontor selusin gol di markas Suwon.