Real Madrid pernah memecahkan rekor transfer dunia untuk memboyong Ricardo Kaka dari AC Milan pada 2009. 

Sebelum usia 27 tahun, Kaka telah memenangkan gelar scudetto, Liga Champions, Piala Dunia Antarklub, serta pemain terbaik dunia bersama AC Milan. 

Sayang, cedera melanda pemain legendaris Brasil ini. Penampilan regulernya di Real Madrid pun harus tertunda.

Di tahun 2010, ia diistirahatkan selama delapan bulan. Setelah itu, ia masih bolak-balik mengalami cedera. 

Di saat dirinya sudah pulih, pelatih Real Madrid kala itu, Jose Mourinho, malah mencadangkannya. Ia pun memutuskan kembali ke Milan sebelum akhirnya pindah ke Liga Amerika Serikat.