Legenda Liverpool ini telah menekuni bisnis di bidang properti sejak lama. Meski demikian, Fowler tidak bermain pada produk-produk properti kelas super mewah, melainkan menyasar jenis-jenis rumah berteras yang kerap ditemui di bagian barat laut Inggris, terutama di kota Liverpool.

Selain itu, Fowler juga membuka sebuah akademi latihan yang diberi nama The Property Academy, yang bertujuan memberikan pelatihan bagi peserta untuk menjadi pebisnis sukses.

Pada kenyataannya, terjunnya Fowler ke bidang properti ternyata tidak disengaja. Ia mulai tertarik berbisnis properti setelah Graeme Souness mengenalkan dirinya ke seorang penasihat keuangan.

Penasihat tersebut kemudian menyarankan Fowler untuk menekuni bisnis properti. Selama Fowler bermain, segala urusan terkait bisnisnya tersebut dikelola oleh sang istri.

“Dia bosnya. Dia melakukan segalanya ketika saya bermain. Pada dasarnya, saya pergi dan saya terus menghasilkan uang. Dia senang dengan konsep semacam itu,” kata Fowler.