Membangun hidupnya hingga berhasil seperti sekarang, tidaklah mudah. Setelah putus sekolah dan menjadi seorang montir, jiwa usahanya mulai berkembang. Ia membuat perusahaan kelas menengah yang memproduksi mainan dan bebek plastik sebagai produk unggulannya, yang ia namai dengan merk Comfort Co-op. Produksi mainan itu tak bertahan lama hanya berjalan sekitar bulan Januari 1989 hingga Mei 1991.

Saat usianya yang masih 25 tahun, pada Mei 1991 hingga Mei 1993 ia menjabat sebagai direktur perusahaan kecil ABK di Moskow. Menurut berbagai sumber, sejak tahun 1992 hingga 1995 Roman Abramovich mendirikan lima perusahaan yang bergerak dalam produksi barang-barang konsumsi dan jual-beli.