Semusim berselang setelah kekalahan menyakitkan dari FC Porto, Man United kembali gagal di babak 16 besar Liga Champions musim 2004/2005. Saat itu, Setan Merah disingkirkan oleh pemegang gelar terbanyak kedua Liga Champions, AC Milan. 

Man United saat itu tergabung di Grup D bersama Lyon, Fenerbahce, dan Sparta Praha. Man United hanya mampu finis di posisi kedua dengan 3 kemenangan, 2 hasil imbang, dan 1 kekalahan. 

Nasib sial kembali diterima Man United karena harus berhadapan dengan AC Milan yang saat itu sedang di masa jayanya. Dalam dua kali pertemuan baik kandang maupun tandang, Man United dua kali menerima kekalahan dengan skor identik, 1-0. Kedua gol AC Milan kala itu dicetak oleh pemain yang sama, Hernan Crespo.