Nasib malang menimpa pelatih asal Switzerland, Roberto Di Matteo. Ia juga harus bernasib sama dengan Mourinho dan Ancelotti yang harus diputus kontraknya bersama Chelsea pasca tak beri trofi.

Ia diminta angkat kaki oleh Abrahamovic pada 21 November 2012 silam. Padahal semusim sebelumnya, ia berhasil menyerahkan trofi Liga Champions 2011/2012, satu gelar juara yang belum pernah dirasakan oleh The Blues semenjak berdiri pada 1905 silam.

Era Di Matteo dimulai pada babak 16 besar Liga Champions. Chelsea sebelumnya sudah kalah 3-1 dengan Napoli di leg pertama, namun di babak kedua The Blues berhasil membalas dengan skor 4-1. Chelsea menang agregat 5-4.

Setelah itu pada fase perempatfinal, keajaiban Chelsea di bawah pimpinan Di Matteo berlanjut dengan menang agregat 3-1 atas Benfica. Setelah itu, Di Matteo kembali memainkan 'sihir'-nya dengan membawa Chelsea secara mengejutkan menundukkan Barcelona di babak semifinal dengan agregat 3-2.

Di babak final, mereka bermain sengit menghadapi wakil Jerman, Bayern Muhchen. Setelah waktu normal dan dua kali babak tambahan habis, kedua kesebelasan sama-sama bermain imbang 1-1. Namun, Chelsea pada akhirnya berhak meraih gelar juara setelah unggul 4-3 dalam drama adu penalti.