Paolo Maldini membela AC Milan dari tahun 1985 hingga 2009. Artinya, nyaris selama 25 tahun, pemain berdarah Italia ini bermain bagi klub yang identik dengan warnah Merah-Hitam tersebut dan dirinya juga tidak pernah bermain untuk klub manapun.

Tidak heran, jika diriya juga pantas disebut sebagai One Man Club milik Rossoneri. Selama itu pula, Maldini turut menyumbangkan berbagai gelar bergengsi bagi Milan, total ada 23 gelar yang telah ia sumbangkan bagi tim Setan Merah dari Italia itu.

Rincianya adalah sebagai berikut

7 gelar Serie A Italia: 1987/88, 1991/92, 1992/93, 1993/94, 1995/96, 1998/99, 2003/04

5 gelar European Cup/Liga Champions: 1988/89, 1989/90, 1993/94, 2002/03, 2006/07

4 gelar Piala Super Eropa: 1989, 1990, 1994, 2003

3 gelar Piala Super Italia: 1992, 1993, 2004

2 gelar Intercontinental Cup (sekarang bernama Piala Dunia Antarklub): 1989, 1990

1 Coppa Italia: 2002/03

1 Piala Dunia Antarklub: 2007