Pesepakbola yang kini telah menjabat sebagai manajer di klub Watford ini juga bisa menyandang titel pemain gratisan terbaik. Status bebas transfer pernah dirasakan oleh Gianluca Vialli ketika masa kontraknya di Juventus sudah habis dan tidak diperpanjang. Maka dari itu, dirinya pun hengkang ke klub asal Inggris, Chelsea pada 1996 silam.

Kala itu, klub berjuluk The Blues bisa dikatakan sangat beruntung karena berhasil mendapatkan pria berusia 52 tahun itu. Performanya yang baik turut membantu Chelsea memperoleh gelar. Pada musim pertamanya di Stamford Bridge, manajer asal Italia itu bisa memberikan gelar Piala FA.

Lalu, pada musim berikutnya, dirinya turut membantu memberikan gelar, seperti Piala Liga Inggris (1997/98), Piala Winner’s pada musim 1997/98 (saat ini sudah tidak ada karena hanya sampai 1999 silam), serta Piala Super Eropa (1998).

Hingga 1999, setelah masa kontraknya bersama The Blues telah habis, Vialli memutuskan untuk pensiun sebagai pesepakbola profesional dan beralih menjadi manajer. Klub Chelsea pun menjadi klub pertama yang diarsiteki olehnya pada 1998 hingga 2000.

Dalam kurun waktu 2 tahun itu, dirinya juga berhasil membawa The Pensioners meraih gelar Piala FA musim 1999/00, Piala Liga Inggris pada musim 1997/98, Piala Winner’s musim 1997/98, Piala Super Eropa musim 1998, serta Community Shield pada musim 2000.