Klub gurem yang pernah dibela: Maidstone United (2007-08)

Bek satu ini memang memulai karier di M.U. tapi bukan Manchester United, melainkan Maidstone United pada 2007-08 yang berkompetisi di Isthmian League Premier Division - liga kasta ke-7/8 di Inggris.

Tapi Smalling lebih beruntung daripada Austin, penampilan cemerlangnya di Maidstone cepat dilirik oleh pemandu bakat Fulham. Ia pun hanya sempat bermain di 12 pertandingan dan mencetak 1 gol untuk Maidstone sebelum direkrut Fulham.

Di Fulham pun Smalling hanya 2 musim (2008-09 dan 2009-10), kendati ia  hanya bermain di total 13 partai untuk Fulham sepanjang periode itu, namun itu sudah cukup bagi scout The Red Devils untuk merekrutnya pada 2010.

Smalling pun hingga kini telah bermain di total 86 pertandingan dan mencetak 3 gol bagi Setan Merah, ia juga telah 15 kali memperkuat timnas Inggris sejauh ini.