Waldmann sudah dua kali menjadi runner-up di kejuaraan dunia 250cc, telah membalap secara reguler dalam balapan grand prix antara tahun 1986 dan 2002, dan melakukan one-off return pada tahun 2009.

Waldmann juga menempati posisi ketiga di klasemen 125cc pada musim 1991-92. Ketika itu dia dua kali menjadi juara kelas 125 cc dalam GP Jerman dan GP Belanda.

Kemenangannya di balapan 250cc di Donington Park pada tahun 2000 telah menjadikannya legenda, salah satu yang terbesar sepanjang masa, saat ia kembali dari ketertinggalan untuk memenangkan perlombaan di tikungan terakhir.

Pencapaian terbaik Waldmann adalah di tahun 1996 ketika dia mampu menjuarai empat seri balap kelas 250 cc bersama tim Honda, masing-masing di GP Belanda, GP Jerman, GP Austria, dan GP Imola.